Já no início do século XVI, o Vale do Paraíba passou a ser rota das expedições Vicentinas, iniciadas com homens da frota de Martim Afonso de Souza, e serviu de passagem a Brás Cubas e Luiz Martins, e depois, caminho de Anchieta, João Ramalho e João Botafogo, de André Leão, Nicoláu Barreto, todos palmilhando o “CAMINHO GERAL DO SERTÃO”, que ligava anteriormente as Vilas de São Paulo depois Rio de Janeiro às terras dos Cataguazes.
Em 1560, quando Mem de Sá esteve na Capitania de São Vicente, após a vitória sobre os franceses do Rio de Janeiro, “providenciou para que o Provedor Brás Cubas e o mineiro Luiz Martins fossem ao sertão a dentro a buscar minas de ouro e prata”.
O Embaú surgiu diretamente com o fenômeno do bandeirismo, em terras hoje quase que na totalidade pertencente ao município de Cruzeiro (cerca de 25 km. serra acima). Este caminho iniciava-se através do vale do Rio Passa Vinte. Diversos são os relatos dos Bandeirantes e Historiadores sobre o Embaú. Embaú que em tupi significa “derradeira aguada”, pois se localizava na confluência do último curso d’água.O grande historiador Alfredo Ellis Júnior em sua obra “O BANDEIRISMO PAULISTA”, registra a passagem de Brás Cubas pelo Embaú em 1560 e que Domingos Jorge (o velho), fixou residência por aqui já em 1597. Segundo o precioso relato de Antonil, para atingir este segundo ponto (Embaú), o primeiro era o Porto do Guaipacaré, “gastava-se três dias até o jantar” – e prossegue o nosso primeiro descritor dos acidentes geográficos dessa área: “Daqui começavam a passar o ribeiro que chamam Passa Vinte, porque vinte vezes se passa e sobe às serras sobreditas, para passar as quais se descarregam as cavalgaduras, pelos grandes riscos de despenhadeiros que se encontram, e assim gastam dois dias em passar com grandes dificuldades estas serras.....”São muitos os relatos, portanto vamos finalizar com a passagem do Conde de Assumar pelo Embaú relatado no Diário de sua jornada em 1717: “desceram das canoas na margem esquerda do Paraíba num local chamado Campinho, para embrenharem-se na mata em direção da Garganta do Embaú, na Serra da Mantiqueira, ponto de passagem dos viajadores para as terras dos Cataguás. Em Umbaú estava preparada para sua Exa. Huma chopana que aly fez um cappitam Mor Paulista morador mais dentro e desviado do caminho uma legoa, e hospedou a sua Exa. Segundo o permita o dezerto”.Segundo escreveu Diogo Vasconcellos , “História Antiga”, a palavra “MBAÚ” resultou a denominação posterior EMBAÚ. “mbaú ou mbaí significa entrar e sair, isto é, corredor, garganta de serra”. O primitivo caminho de São Paulo para as “minas novas”, depois de atravessar a GARGANTA DO EMBAÚ, dirigia-se para Ibituruna, de onde se alcançava o Rio das Mortes. Quando da criação em 1747 da Freguesia da Piedade (hoje Lorena), registrado no Livro do Tombo da Igreja Matriz de Lorena, aparece este núcleo de povoação (Embaú), distante 4 léguas de Lorena, no caminho que vai para a Mantiqueira e diz: “o dito bairro em direção a serra tem 40 fogos e 360 almas de confissão sendo necessário construir no dito bairro do VUAÚ uma Capela ou uma Igreja para os ditos moradores ouvirem missa e se lhe administrem o sacramento”.No ano de 1781 Dom Frei Manoel da Ressurreição, 3º Bispo de São Paulo concedeu licença, a requerimento do Sargento Mor Antonio Lopes da Lavra para se erigir no Embaú uma Capela dedicada a Nossa Senhora da Conceição, a qual foi acabada em 1787, sendo benta pelo Padre Manoel Gomes Lourenço e benzida em 7 de outubro do mesmo ano.Por aí se vê que o Embaú, era o único caminho usado por mais de 200 anos, ao pé da afamada Serra da Mantiqueira, representava portanto, o ponto inicial da escalada das grandes escarpas que levaria os Bandeirantes ao outro lado da vertente, em território das Minas Gerais.
Em 1846, foi criada a FREGUESIA DE NOSSA SENHORA DA CONCEIÇÃO DO EMBAÚ. Aos poucos foram tomando consciência de que poderiam formar uma unidade política, o que veio a ocorrer em 06 de março de 1871, com a instalação do município desmembrado de Lorena com o nome de VILA DA CONCEIÇÃO DO CRUZEIRO.
CRUZEIRO (Segundo núcleo) Entretanto, com o declínio do ouro, essa Vila começou a decair acabando por ser absorvida por um pequeno povoado que havia surgido em suas próprias terras, mais ou menos a dez quilômetros, onde se situava a Fazenda Boa Vista.Ao final do século XIX, essa fazenda pertencia ao Major Manoel de Freitas Novaes, o nosso único autêntico representante da aristocracia rural. Nessa época, a produção de café, em grande ascensão, necessitava de melhores vias de comunicação e transporte, o que se deu com a criação da Estrada de Ferro D. Pedro II que, graças ao prestígio do Major Manoel de Freitas Novaes, foi desviada de seu curso original para passar por suas terras, a Fazenda Boa Vista. Houve a necessidade de construir outra ferrovia, que ligasse São Paulo a Minas Gerais, e o ponto de partida da Estrada de Ferro Minas and Rio, foi Cruzeiro.Essa estrada, aproveitando o Vale do Passa Vinte, já conhecido dos bandeirantes e tropeiros, foi inaugurada a 14 de junho de 1884. Foi esta Ferrovia para Minas Gerais a causa principal que fez nascer um povoado em torno da Estação. E cresceu tanto essa aglomeração, ao ritmo da mesma força que a dinamizava que acabou se tornando em curto espaço de tempo, mais importante que a própria sede do município, ainda localizada no Embaú.Como a Estrada de Ferro não passava pela Vila da Conceição do Cruzeiro, esta começou a decair tornando-se um pequeno aglomerado. Por esse motivo, o governo Paulista resolveu a 2 de outubro de 1901, transferir a sede do município do “Embaú”, para o Povoado da Estação.
A cidade possui uma história diferente das demais cidades da região, visto que, enquanto o Vale do Paraíba desenvolveu-se através dos ciclos do ouro e do café e suas cidades cresceram em sociedades rurais, Cruzeiro desenvolveu-se através do advento da ferrovia e fundamentou-se, desde o seu surgimento, em uma sociedade urbana. Esse fato fez com que a cidade herdasse um patrimônio cultural único, que representa um diferencial em relação as demais cidades Valeparaibanas, representado pelas sedes de fazendas, pelas construções urbanas e relativas à ferrovia, pelo patrimônio religioso, pelas manifestações folclóricas e outros bens.
CRUZEIRO NA REVOLUÇÃO CONSTITUCIONALISTA DE 1932 Por estar localizado próximo a Serra da Mantiqueira, cujas montanhas formavam grande barreira na revolução, Cruzeiro se tornou palco dessa grande história, onde foi construído um túnel, fazendo ligação entre o estado de São Paulo e Minas Gerais. O túnel foi o ponto mais visado pelas tropas inimigas. Cruzeiro tinha uma localização privilegiada na região, pois estava entre São Paulo e Rio de Janeiro, então se tornou por três meses sede de grandes acontecimentos. Os paulistas se levantavam de armas na mão para defender os postulados democráticos, prometidos ao país em 1930. Como frente norte da revolução, Cruzeiro sempre foi meta ambicionada pelos inimigos, representando ao mesmo tempo esperança de conforto aos paulistas que para ela se dirigiam após as lutas na frente.
Os cruzeirenses se fizeram presentes e foram solidários, conscientes de seu papel, mostrando sua força e idealismo ao abraçarem com toda a causa Constitucionalista. Assim como ponto de confiança para uns e objetivo a ser alcançado por outros, a cidade de Cruzeiro merece a marca da história revolucionária de 1932.